Per eliminare i dati di un applicazione puoi usare il programma gratuito AppCleaner, chiudi l’app da disinstallare e la trascini sopra AppCleaner.
Puoi anche eliminare i file manualmente, quelli di WinBox dovrebbero essere dentro la cartella Libreria → Application Support e in quella di Wine (FAQ Wine).
Ci sono poi software specifici a pagamento che fanno una pulizia più dettagliata ma non credo ce ne sia bisogno.
@spadario ho diviso la discussione 
